Terpenoid merupakan suatu golongan
hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada
getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpenoid,
merupakan metabolit sekunder. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula oleh
sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai
metabolit sekunder, terpenoid merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa
penting bagi makhluk hidup.
Secara
umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n.
Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.
|
Nama
|
Rumus
|
Sumber
|
|
Monoterpen
|
C10H16
|
Minyak
Atsiri
|
|
Seskuiterpen
|
C15H24
|
Minyak
Atsiri
|
|
Diterpen
|
C20H32
|
Resin
Pinus
|
|
Triterpen
|
C30H48
|
Saponin,
Damar
|
|
Tetraterpen
|
C40H64
|
Pigmen,
Karoten
|
|
Politerpen
|
(C5H8)n
n 8
|
Karet
Alam
|
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom
karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan
pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun
oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5
ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren. Secara umum
biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya tiga reaksi dasar yaitu
1.
Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat
melalui asam mevalonat
Terpenoid merupakan bentuk senyawa
dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan
unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail),
sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam
mevalonat (mevalonic acid : MVA).
2.
Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan
membentuk monoseskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid.
3.
Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid.
Bagaimana mekanisme bergabungnya struktur isopren isopentenil (IPP) dengan isopren dimetil alil piropospat (DMAPP) sehingga bisa membentuk terpenoid dengan molekul yang lebih besar misalnya monoterpen?
BalasHapusIPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.
BalasHapussaya ingin menambahkan dari yang telah dijelaskan saudara lisa, Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan menaisme yang sama dengan yang disebutkan lisa, menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid.
BalasHapusProses bergabungnya IPP dan DMAPP akan menghasilkan Granil Pirofosfat(GPP) terlebih dahulu. Kemudian GPP dapat membentuk monoterpen dan farnesil pirofosfat(FPP). Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP)
BalasHapusbisa upload struktur kimia karang lunak lobophytum ?
BalasHapus